نظام مالیاتی کشور به دلیل ضعف‌های ساختاری به چالشی بزرگ برای فعالیت‌های تولیدی و محیط کسب‌وکار بدل شده است که مهم‌ترین مشخصه‌هایی که منجر به این وضعیت شده‌اند را می‌توان در ادامه بررسی کرد.

«عدم انعطاف مالیاتی و عدم هماهنگی با شرایط اقتصادی»، نخستین عاملی است که برای کسب‌وکارها از چهار مجرا چالش‌زا شده است. نظام مالیاتی از انعطاف و پویایی لازم با توجه به شرایط متغیر اقتصادی و وضعیت متفاوت بنگاه‌های اقتصادی برخوردار نیست.

بنابراین ضروری است که سیاست‌گذاری در این حوزه از منظر شناور بودن نرخ و میزان مالیات با شرایط اقتصادی اصلاح شود و ماده ۱۶ قانون مالیات ارزش‌افزوده و باب سوم قانون مالیات مستقیم با هدف انعطاف بر مبنای شرایط رونق و رکود اقتصادی مورد بازنگری قرار گیرد. همچنین تمرکز بر افزایش مالیات از طریق مودیان رسمی و تولیدکنندگان مساله‌ای است که در نظام مالیاتی فعلی دیده می‌شود.

از سوی دیگر فقدان نهاد سیاست‌گذار و ناظر مستقل فرابخشی و عدم تعدیل میزان وصول مالیات، نحوه برخورد با مودیان، تعیین و تقسیط جرایم، معرفی پایه‌های مالیاتی جدید، تعدیل نرخ‌های مالیاتی، ساماندهی هوشمند معافیت‌های مالیاتی، شناسایی بخش‌های غیررسمی اقتصاد و مبارزه با فرار مالیاتی از جمله عواملی است که عدم انعطاف مالیاتی و عدم هماهنگی با شرایط اقتصادی را نمایان می‌کند. مسیر چهارم چالش‌زا در بخش عدم انعطاف مالیاتی، مساله تمرکز در پیگیری فرآیندهای مالیاتی است. 

بر این اساس، تمرکز تمام فرآیندهای مالیات‌ستانی در سازمان امور مالیاتی به‌طوری‌که رسیدگی به اظهارنامه‌های مالیاتی، تشخیص میزان مالیات، وصول مالیات، تعیین جرایم، دادرسی مالیاتی، اجراییات و وصول مالیات با استفاده از اقدامات قضایی، ارزیابی عملکرد کارکنان و... در این سازمان پیگیری می‌شود. اما «ممیزمحوری و رواج شیوه علی‌الراس در نظام رسیدگی و تشخیص مالیات»، دومین عاملی است که از طریق نظام مالیاتی برای تولید مشکل به‌وجود آورده است.

اغلب مودیان مالیاتی به دلیل مشکلات یا ایراداتی که در تنظیم دفاتر قانونی به آنها وارد می‌شود به‌صورت علی‌الراس تعیین مالیات می‌شوند. تعیین علی‌الراس میزان مالیات ناشی از سنتی بودن سیستم‌ها و فرآیندهای تشخیص و وصول مالیات (عدم استفاده صندوق مکانیزه فروش، عدم امکان پرداخت مالیات به‌صورت برخط یا عدم استفاده از فاکتور الکترونیک در مالیات‌ستانی) است که فشار بر بخش‌های رسمی و قابل رصد را بیشتر می‌کند.

همچنین عدم تکمیل و راه‌اندازی سیستم‌های تشخیص هوشمند مالیات به ادامه روش‌های سنتی و فرار مالیاتی به دلیل عدم اجرای کامل طرح جامع مالیاتی منجر شده است.

از سوی دیگر، تعیین علی‌الراس مالیات به گسترش فساد اعم از تبانی مودی با ممیز مالیاتی، افزایش انگیزه فرار مالیاتی و کم‌اظهاری و فشار بر مودیان شفاف منجر شده است.

سومین عامل بروز چالش‌های مالیاتی در تولید «فرآیند نامناسب دادرسی مالیاتی» است. با توجه به اینکه بالای ۵۰ درصد از درآمدهای مالیاتی پس از طی مراحل دادرسی مالیاتی وصول می‌شود، این مساله بیانگر روند معیوب و غیرشفاف تعیین و دریافت مالیات در کشور است؛ به‌‌طوری‌که اغلب مودیان به مسیر اعتراض و پیگیری مسیر دادرسی هدایت می‌شوند.

از طرف دیگر، فرآیند دادرسی نیز بسیار پیچیده، زمان‌بر، نامناسب و غیرکارآ بوده که تبعات منفی و فسادهای دیگری را به همراه دارد. عدم استقلال نهاد حل اختلاف مالیاتی و مخدوش بودن اصول دادرسی منصفانه و بی‌طرفی نهاد حل اختلاف از دیگر مشکلات این بخش است؛ مودیان برای حل اختلاف خود با سازمان امور مالیاتی باید به خود سازمان مراجعه کنند.

همچنین استفاده نامناسب از ابزار دادرسی مالیاتی و فشار مضاعف بر مودیان برای افزایش وصولی (فشار بر هیات‌های حل اختلاف به منظور جلوگیری از کاهش مالیات متعلقه مودیان) از دیگر چالش‌ها به شمار می‌رود. تخصصی نبودن فرآیندهای دادرسی مالیاتی را هم می‌توان یکی دیگر از دست‌اندازها برشمرد.